Первый LinuxFest, с которого пошла официальная нумерация. Статья Википедии (удалена из «живой» энциклопедии, но спасена из веб-архива) сохранила точную цифру: на первый фестиваль приехало 27 человек. Организатором значится Rider (Антон Фарыгин). По той же статье, фестиваль «основан в 1999 году поклонниками Открытого программного обеспечения» и позже был приурочен ко Дню системного администратора — которого, к слову, тогда ещё не существовало: старожилы любили напоминать, что LinuxFest в калужских лесах старше самого Дня сисадмина (первая пятница которого случилась лишь в 2000 году).
В фотоархиве от этого года сохранилось 69 кадров (файлы P0000232–P0000300 с цифровой камеры конца девяностых) — их в 2006 году разобрал и выложил cornet (Олег Власенко). Лица, палатки, костёр на берегу — всё уже узнаваемо: формула фестиваля сложилась с самого начала.
Хроника составлена по открытым источникам в интернете и может содержать неточности. Уточнения от основателей, организаторов и участников фестиваля будут с благодарностью внесены.